Eks Presiden AC Milan Silvio Berlusconi Meninggal Dunia, Berikut Prestasi Rossoneri di Bawah Kepemimpinannya

Pada musim 1995/1996, Capello kembali menuntun Milan untuk memenangkan gelar liga sebelum akhirnya pergi untuk menangani Real Madrid pada tahun 1996.

Setelah kepergian Capello, Milan sempat mengalami penurunan performa selama dua musim, tetapi kembali bangkit pada musim 1998/1999 ketika mereka mengangkat gelar liga ke-16nya.

Periode kesuksesan AC Milan berikutnya datang di bawah arahan mantan pemain lainnya, yakni Carlo Ancelotti. Setelah pengangkatannya pada November 2001, Ancelotti membawa Milan ke final Liga Champions 2003, di mana mereka mengalahkan Juventus melalui adu penalti untuk memenangkan gelar Eropa keenam klub tersebut.

Skuad Ancelotti tersebut kemudian memenangkan Scudetto pada musim 2003/2004 sebelum akhirnya juga mencapai final Liga Champions 2005, di mana mereka dikalahkan oleh Liverpool melalui adu penalti.

Dua tahun kemudian, kedua tim tersebut kembali bertemu di final Liga Champions 2007. Kali ini, Milan menang 2-1 untuk mengangkat Si Kuping Besar untuk ketujuh kalinya. Tim ini kemudian memenangkan Piala Dunia Antarklub pertamanya pada Desember 2007.

Pada tahun 2009, usai menjadi manajer terlama kedua AC Milan dengan catatan 420 pertandingan, Ancelotti meninggalkan klub untuk mengisi kursi kepelatihan di Chelsea.

Selama periode kepemimpinan Ancelotti, klub terlibat dalam skandal Calciopoli di mana lima tim dituduh mengatur pertandingan dengan memilih wasit yang menguntungkan. Federasi Sepak bola Italia (FIGC) pun secara sepihak memutuskan bahwa mereka memiliki cukup bukti untuk menuntut wakil presiden AC Milan, Adriano Galliani.

Akibatnya, Milan awalnya dihukum dengan pengurangan 15 poin dan dilarang bermain di Liga Champions 2006/2007. Namun, penalti itu akhirnya dikurangi menjadi delapan poin, yang memungkinkan klub untuk mempertahankan posisinya di Liga Champions.

Setelah Calciopoli, rival sekota Inter Milan menjadi tim yang mendominasi Serie A. Nerazzurri berhasil memenangkan empat Scudetto. Namun, dengan bantuan skuad yang kuat seperti Zlatan Ibrahimovic, Robinho dan Alexandre Pato, serta ditambah dengan banyak sosok veteran di dalam klub, Milan merebut kembali Scudetto di musim 2010/2011, yang pertama sejak 2003/2004.

Sayangnya setelah itu klub mengalami penurunan performa yang drastis. Milan gagal terkualifikasi ke kompetisi Eropa selama beberapa tahun dan satu-satunya trofi yang diraih pada periode itu adalah Supercoppa Italiana 2016.

Akhirnya, pada 5 Agustus 2016, sebuah perjanjian pendahuluan baru ditandatangani dengan perusahaan manajemen investasi Tiongkok Sino-Europe Sports Investment Management Changxing Co., di mana Fininvest menjual 99,93 persen saham Milan seharga 520 juta euro. Dengan begitu, Silvio Berlusconi resmi tidak lagi menjadi pemilik klub saat itu.