Rekor Mourinho dalam 4 Edisi Community Shield

Community Shield 2007
MU 1-1 Chelsea (MU menang 3-0 lewat adu penalti)

Chelsea memang sudah tertekan sejak gol Ryan Giggs tercipta di menit 35. Untung, mereka bisa menyamakan skor lewat aksi Florent Malouda di pengujung babak pertama. Sayang, ketika babak tos-tosan dilakukan, tiga eksekutor Chelsea, Claudio Pizarro, Frank Lampard, dan Shaun Wright-Phillips, gagal menjalankan tugasnya.

Komentar Mourinho: "Musim baru dimulai pada Sabtu dan kami tak kehilangan permainan tersebut."

Rapor di Musim 2007/2008
Chelsea memenangi laga perdana Liga Premier dengan membungkam Birmingham City. Sayang, keretakan hubungan dengan Roman Abramovich membuat Mourinho angkat kaki pada September 2007.

Community Shield 2015
Arsenal 1-0 Chelsea

Ini adalah awal keterpurukan Chelsea bersama Mourinho di musim 2015/2016. Mourinho membiarkan Arsene Wenger meraih kemenangan pertama atas dirinya lewat gol tunggal Alex Oxlade-Chamberlain. Di akhir laga, kedua pelatih tak saling berjabat tangan.

Komentar Mourinho: "Saya melihat kurangnya ketajaman. Itu normal."

Chelsea menelan tiga kekalahan dari lima laga Liga Premier. Selanjutnya, musim mereka terus berjalan buruk. Pada akhirnya, Mourinho dipecat Chelsea saat tim hanya unggul satu poin atas zona degradasi.