Sebelum Meninggal, Bos Playboy Takluk dengan 6 Model Ini

Holly Madison sempat menjadi bintang televisi dalam The Girls Next Door, sebuah acara yang turut diproduseri oleh Hugh Hefner. Popularitas Holly Madison di acara tersebut membuatnya pernah tampil menggoda di majalah Playboy.

Setelah putus, Hugh Hefner menjalin cinta dengan modelnya, Bridget Marquardt. Diketahui, Bridget Marquardt merupakan girlfriend nomor satu di majalah Playboy. Keduanya berkencan sejak 2002 sampai 2009.

Sebelum menjalin hubungan asmara dengan Hugh Hefner, Bridget Marquardt sempat berkirim surat kepada sang bos tersebut untuk bisa menjadi model Playboy. Ia pun didapuk menjadi bintang The Girls Next Door dan menjalin kasih dengan Hefner.

Kendra Wilkinson pernah berkencan dengan Hugh Hefner dan sempat menduduki girlfriend nomor tiga. Kendra merupakan salah satu wanita yang menjadi prioritas Hugh Hefner. Sayangnya, karena kariernya yang tak berkembang di Playboy Mansion, Kendra pun meninggalkan markas Hefner tersebut.

Meskipun begitu, Kendra Wilkinson masih menjalin hubungan baik dengan mantan bosnya tersebut. Seperti Holly dan Bridget, Kendra juga ikut membintangi The Girls Next Door. Ia juga pernah tampil tanpa busana di majalah Playboy.

Crystal Harris berhasil merebut hati Hugh Hefner yang membuat mereka naik ke pelaminan. Wanita seksi berambut pirang ini menikah dengan Hefner pada 2012 di usianya yang ke-26, sementara Hefner sudah berusia 86.

Uniknya, Crystal Harris pernah membuat malu Hugh Hefner karrena sempat kabur ketika pernikahan mereka akan digelar. Namun pada akhirnya, keduanya resmi menjadi pasangan suami istri.