AC Milan memiliki sejarah yang kaya dan dikenal sebagai salah satu tim paling sukses dalam sejarah Liga Champions, dengan koleksi tujuh trofi European Cup/Liga Champions. Kesuksesan ini banyak dicapai berkat investasi besar di era kepemimpinan Silvio Berlusconi, yang mendatangkan banyak pemain kelas dunia dan membentuk tim legendaris.

Meskipun demikian, perjalanan klub juga diwarnai dengan beberapa keputusan transfer yang dipertanyakan, di mana beberapa pemain justru bersinar setelah meninggalkan San Siro, terutama sejak era modern setelah tahun 2000. Pada musim 2025/2026, AC Milan gagal mengamankan tiket Liga Champions, bahkan finis di bawah Como yang berhasil lolos untuk pertama kalinya. Klub ini juga memiliki rivalitas sengit dengan Inter Milan, yang dikenal sebagai Derby della Madonnina.