Nicolas Gaitan mengawali karir di Boca Juniors akademik selama delapan tahun kemudian melanjutkan menjadi pemain profesional di klub yang sama. Gaitan mencetak gol pertamanya pada 23 November 2008 di turnamen internasional Copa Sudamericana melawan Liga de Quito. Setelah dua musim, Gaitan pindah ke Benefica pada mei 2010 menggantikan Angel Di Maria yang pindah ke Real Madrid.

Gaitan pernah memenangkan pertandingan atas Benefica melawan Atlético Madrid dengan skor 2-1 pada September 2015. Setelah enam tahun berada di Benefica, pada 16 juni 2016, Benefica dan Atlético setuju untuk menandatangani kepindahan Gaitan ke Atlético Madrid dengan harga 25 juta euro.

Pemain Baru Atletico Madrid

Atletico Madrid mengumumkan bahwa mereka telah mencapai kesepakatan dengan Benfica terkait transfer pemain asal Argentina, Nicolas Gaitan. Sang pemain akan bergabung dengan Los Rojiblancos setelah Copa Amerika 2016 berakhir. Gaitan gabung Benfica pada 2010. Ia membela klub itu dalam 252 pertandingan dan mencetak 41 gol. Gaitan (28) juga mengantar Benfica juara Liga Portugal tiga kali secara beruntun.

Gol Gaitan Bikin Benfica Lolos ke Perempat Final

Benfica menjadi tim ketiga yang lolos ke babak perempat final Liga Champions usai imbang 2-1 atas tuan rumah Zenit pada leg kedua 16 besar di Stadion Petrovsky, Kamis (10/3/2016) dini hari WIB. Gol Nicolas Gaitan dan Talisca membuat Zenit harus gigit jari karena sempat unggul terlebih dahulu lewat gol Hulk.